1-O-acetyl-2-methoxymethyl-3-O-octadecyl-sn-glycerol | 113597-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-methoxymethyl-3-O-octadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethoxy)-3-octadecoxypropyl] acetate
• CAS: 113597-32-3
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅
• 分子量: 430.669
• InChiKey: HIPCIMCUUHDVFV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-methoxymethyl-3-O-octadecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-Propanediol, 3-(octadecyloxy)-, 2-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methoxymethoxy-1-octadecyloxy-2-pentanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到1-O-acetyl-2-methoxymethyl-3-O-octadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;MIZUHARA, YUKAKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TAKESHI;SAKAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3112-3118
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、MIZUHARA, YUKAKO、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TAKESHI、SAKAI, K+

  DOI：——

  日期：——