| 1609064-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1609064-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 393.304
• InChiKey: YDVWZJYBFHMPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 magnesium(II) perchlorate 、 萘 、 palladium diacetate 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物aurantioclavine消旋体的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种天然产物aurantioclavine消旋体的全合成方法。本发明以4‑溴吲哚‑3‑甲醛为起始原料，与硝基甲烷和醋酸铵发生亲核加成反应，后处理得到第一化合物；再将第一化合物与四氢铝锂发生还原反应，得到第二化合物；将第二化合物与对甲苯磺酰氯发生上保护反应，得到第三化合物；将第三化合物与2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇、金属催化剂和配体发生Heck反应，得到第四化合物；将第四化合物与路易斯酸发生环化反应，得到第五化合物；最后将第五化合物与钠和萘发生脱保护反应，得到最终天然产物aurantioclavine消旋体。

  公开号：

  CN114957266A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)(tosyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine

  摘要：

  A synthetic route to (+/-)-aurantioclavine has been established using a six-step transformation without toxic metal reagents. This synthetic route is useful because it is not only a short-step synthesis but is applicable to gram-scale synthesis of a protected (+/-)-aurantioclavine.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)49

文献信息

• Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
  作者：Jun Zhu、Yong Liang、Lijia Wang、Zhong-Bo Zheng、K. N. Houk、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja503117q

  日期：2014.5.14

  Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。
• Diastereocontrolled Construction of Spiroindolenines via Hexafluoroisopropanol-Promoted Dearomative Epoxide–Indole Cyclization
  作者：Raju Chouhan、Hemanga Bhattacharyya、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04361

  日期：2024.2.9