5-Decyne-1,10-diol Bis(tetrahydropyranyl ether) | 92937-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-Decyne-1,10-diol Bis(tetrahydropyranyl ether)
• 英文别名: 1,10-tetrahydropyranyloxy-5-decyne；1,10-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dec-5-yne；2-[10-(Oxan-2-yloxy)dec-5-ynoxy]oxane
• CAS: 92937-82-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: PFKHZHJOQHXSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Decyne-1,10-diol Bis(tetrahydropyranyl ether) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以52.1%的产率得到(E)-1,10-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Decyne-1,10-diol Bis(tetrahydropyranyl ether)
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362

文献信息

• Novel and Flexible Entries into Prostaglandins and Analogues Based on Ring Closing Alkyne Metathesis or Alkyne Cross Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Karol Grela、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja003119g

  日期：2000.12.1

  allows one to make a series of analogues starting from these common platforms, (iii) a small number of steps, and (iv) an excellent overall yield. The key alkyne metathesis reactions are efficiently catalyzed either by the tungsten alkylidyne complex (t-BuO)3W⋮CCMe3 or, preferentially, by a catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 and CH2Cl2, the reactivity of which can be...

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。
• Alkyne Metathesis: Development of a Novel Molybdenum-Based Catalyst System and Its Application to the Total Synthesis of Epothilone A and C
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x

  日期：2001.12.17

  as 15, 16 and 20 which themselves were shown to be catalytically active. Numerous applications illustrate the performance of the catalytic system 1/CH2Cl2 which operates under mild conditions and tolerates an array of polar functional groups. The wide scope allows the method to be implemented into the total synthesis of sensitive and polyfunctional natural products. Most notable among them is a concise

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / 的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R
• Alkyne Cross Metathesis Reactions of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes

  DOI：10.1021/ol0068795

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 1 (Ar = 3,5-dimethylphenyl) and CH2Cl2 in toluene effects cross metathesis reactions of functionalized alkynes that are beyond reach of more traditional promotors. An application to the synthesis of prostaglandin E2 (PGE2) 19 and the acetylated PGE derivative 18b shows the compatibility of this method with sensitive substrates.

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。
• Stereospecific cobalt-mediated enediyne cyclization involving a tetrasubstituted double bond: one-step construction of the hydrophenanthrene nucleus incorporating two adjacent quaternary centers
  作者：Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a056

  日期：1984.12