3-(methylthio)pyrazin-2-amine | 87444-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(methylthio)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-methylsulfanylpyrazin-2-amine
• CAS: 87444-50-6
• 化学式: C₅H₇N₃S
• 分子量: 141.197
• InChiKey: CELQRIQXLPRVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)pyrazin-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.019 g的产率得到3-methylsulfonylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds

  摘要：

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-{6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9830983
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(methylthio)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。

  公开号：

  WO2016180537A1

文献信息

• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US09617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US20150119380A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及与其一起使用的用途。在一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1和SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013101974A8

  公开（公告）日：2019-03-07
• WO2007/145921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery and Optimization of Small Molecule Splicing Modifiers of Survival Motor Neuron 2 as a Treatment for Spinal Muscular Atrophy
  作者：Matthew G. Woll、Hongyan Qi、Anthony Turpoff、Nanjing Zhang、Xiaoyan Zhang、Guangming Chen、Chunshi Li、Song Huang、Tianle Yang、Young-Choon Moon、Chang-Sun Lee、Soongyu Choi、Neil G. Almstead、Nikolai A. Naryshkin、Amal Dakka、Jana Narasimhan、Vijayalakshmi Gabbeta、Ellen Welch、Xin Zhao、Nicole Risher、Josephine Sheedy、Marla Weetall、Gary M. Karp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00460

  日期：2016.7.14

  The underlying cause of spinal muscular atrophy (SMA) is a deficiency of the survival motor neuron (SMN) protein. Starting from hits identified in a high-throughput screening campaign and through structure activity relationship investigations, we have developed small molecules that potently shift the alternative splicing of the SMN2 exon 7, resulting in increased production of the full-length SMN mRNA and protein. Three novel chemical series, represented by compounds 9, 14, and 20, have been optimized to increase the level of SMN protein by >50% in SMA patient-derived fibroblasts at concentrations of <160 nM. Daily administration of these compounds to severe SMA Delta 7 mice results in an increased production of SMN protein in disease-relevant tissues and a significant increase in median survival time in a dose-dependent manner. Our work supports the development of an orally administered small molecule for the treatment of patients with SMA.