N-{1-[(3S,5R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide | 181119-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[(3S,5R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
• CAS: 181119-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅
• 分子量: 400.434
• InChiKey: QYKBUSXKVLFUCF-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(3S,5R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-[1-((3S,5R)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-isoxazolidin-5-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{1-[(3S,5R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9