ethyl 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)decanoate | 288400-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)decanoate
• CAS: 288400-64-6
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₅SSi
• 分子量: 596.863
• InChiKey: GIMGXVKXKXGVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)decanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluorodecanoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基介导的pi不足的杂环砜的裂解。α-氟代酯的合成

  摘要：

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/jo000342n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)decanoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基介导的pi不足的杂环砜的裂解。α-氟代酯的合成

  摘要：

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/jo000342n