diethyl ((1R,1'R,3S,3'S)-((5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane-5,6-diyl)bis(cyclopent-4-ene-3,1-diyl)) bis(carbonate) | 679401-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((1R,1'R,3S,3'S)-((5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane-5,6-diyl)bis(cyclopent-4-ene-3,1-diyl)) bis(carbonate)
• CAS: 679401-10-6
• 化学式: C₃₀H₅₄O₈Si₂
• 分子量: 598.925
• InChiKey: VQTXPHNFVBYBNY-TXEXXNSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1R,1'R,3S,3'S)-((5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane-5,6-diyl)bis(cyclopent-4-ene-3,1-diyl)) bis(carbonate) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'R,4'S)-9-[4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl ((1R,1'R,3S,3'S)-((5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane-5,6-diyl)bis(cyclopent-4-ene-3,1-diyl)) bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j