(5S,6S,7S,8S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,8-divinyl-dodeca-1,11-diene-3,10-diol | 679401-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S,7S,8S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,8-divinyl-dodeca-1,11-diene-3,10-diol
• CAS: 679401-08-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 510.905
• InChiKey: KNRLSDPRWISYSG-YJAVZYMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7S,8S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,8-divinyl-dodeca-1,11-diene-3,10-diol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'R,4'S)-9-[4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4S,5S)-4,5-Bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-octadiene-1,8-diol 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,6S,7S,8S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,8-divinyl-dodeca-1,11-diene-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j