2-((dimethylamino)methylene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide | 1088988-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methylene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-N-o-tolylbutanamide；2-(dimethylaminomethylidene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1088988-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CCFPEFYLXUBWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methylene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-amino-7-bromo-5-(2-methylphenyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  EP2818473

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-((dimethylamino)methylene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的Vilsmeier反应：卤代吡啶2-2（1H）-one的有效合成。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从一系列容易获得的烯胺酮中快速有效地一锅法合成卤代吡啶2-2（1H）-的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo801959j

文献信息

• Efficient Synthesis of Pyridin‐2(1<i>H</i>)‐ones From a Series of Readily Available Enaminones Under Mild Conditions
  作者：Bao‐chang Gao、Yu‐feng Sun、Jun Wang、Li‐wu Zu、Xu Zhang、Wen‐bin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3333

  日期：2018.12

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridin‐2(1H)‐ones has been developed by the reaction of readily available enaminones with malononitrile in ethanol at room temperature in yields of 85–95%. This protocol, which combines construction and modification of the pyridin‐2(1H)‐ones ring under Vilsmeier conditions (dimethylformamide/POCl3), increases the structural diversity of the final products

  通过容易获得的烯胺酮与丙二腈在乙醇中于室温下反应，可以轻松高效地合成取代的吡啶2-2 （1 H）-酮，产率为85-95％。该协议结合了在维尔斯迈尔条件下（二甲基甲酰胺/ POCl 3）对吡啶2-2 （1 H）-ones环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些材料来自易于获得的材料。
• Formal [4+2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2(1H)-ones
  作者：Qian Zhang、Xu Liu、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc06665k

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from readily available enaminones and the cyanomethyl sulfonium bromide salt in the presence of cesium carbonate is developed, and a mechanism involving sequential nucleophilic vinylic substitution (S(N)V), intramolecular nucleophilic cyclization and dealkylation reactions is proposed.

  研究了在碳酸铯存在下，由现成的烯胺酮和氰基甲基溴化salt盐容易，高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-酮的方法，并且涉及到一种连续亲核乙烯基取代（S（N） V），提出了分子内亲核环化和脱烷基反应。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09085578B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种预防或治疗自身免疫性疾病（例如银屑病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、Sjogren综合症、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药物，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150045349A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式中各符号所定义的化合物或其盐。