(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-(16-(2-methoxycarbonylethylthio)hexadecanamido)octadec-4-enyl (2,3,6-tri-o-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 325484-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-(16-(2-methoxycarbonylethylthio)hexadecanamido)octadec-4-enyl (2,3,6-tri-o-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[16-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylhexadecanoylamino]octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 325484-84-2
• 化学式: C₇₁H₁₁₁NO₂₃S
• 分子量: 1378.72
• InChiKey: DSHZZJNQYXVGOX-HRGGFGCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.35
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  302.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-(16-(2-methoxycarbonylethylthio)hexadecanamido)octadec-4-enyl (2,3,6-tri-o-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-(16-(1-thio)propionylhexadecanamido)octadec-4-enyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适用于与金和氨基官能化表面缀合的糖鞘脂和甘油脂的类似物

  摘要：

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00946-7
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-(16-(2-methoxycarbonylethylthio)hexadecanamido)octadec-4-enyl (2,3,6-tri-o-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适用于与金和氨基官能化表面缀合的糖鞘脂和甘油脂的类似物

  摘要：

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00946-7