trans 1-phenyl-3-phthalimido-4-(4'-methoxyphenyl)azetidine-2-one | 85071-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans 1-phenyl-3-phthalimido-4-(4'-methoxyphenyl)azetidine-2-one
• 英文别名: trans-3-phthalimido-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；trans-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phthalimido-2-azetidinone；2-[(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 85071-34-7；148213-68-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: JVSKGZAXLXPZML-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 1-phenyl-3-phthalimido-4-(4'-methoxyphenyl)azetidine-2-one 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHURU; WAKISAKA KIKUO; SUGI +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 N,N-dimethyl chlorosulfite methaminium chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 trans 1-phenyl-3-phthalimido-4-(4'-methoxyphenyl)azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氯亚硫酸亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）是一种通用的脱水剂。

  摘要：

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81386-1

文献信息

• Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide as versatile reagents for beta-lactam synthesis
  作者：Fernando P. Cossío、Iñaki Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98613-1

  日期：1985.1

  Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide are efficient reagents for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid halides as starting materials. Synthesis of 4-imino-beta-lactams are also briefly described. A potential synthesis of N-unsubstituted beta-lactams is made.

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。
• Remarkable ketene substituent dependent effect of photo irradiation on the diastereoselectivity in the Staudinger reaction
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Controlling diastereoselectivity is a challenging issue in the Staudinger reaction. The influence of ultraviolet irradiation on the stereoselectivity in the Staudinger reaction has been investigated. The results indicate that ultraviolet irradiation is one of the most important means to regulate the diastereoselectivity of the products in the Staudinger reaction, whatever ketenes were generated from

  在施陶丁格反应中，控制非对映选择性是一个具有挑战性的问题。研究了紫外线辐射对施陶丁格反应中立体选择性的影响。结果表明，紫外线辐射是调节Staudinger反应中产物非对映选择性的最重要手段之一，无论重氮甲基酮或三乙胺存在下由取代的乙酰氯生成的烯酮是什么。然而，调节显然取决于烯酮取代基。紫外线辐射甚至可以逆转涉及烯酮而没有强供电子取代基的反应的非对映选择性。
• Arrieta, A.; Aizpurua, J. M.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 967 - 976
  作者：Arrieta, A.、Aizpurua, J. M.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Goel; Thind; Bal, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 369 - 374
  作者：Goel、Thind、Bal、Mahajan、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, A.;AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 31, 3365-3368
  作者：ARRIETA, A.、AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——