(2S,4R)-1-(benzyloxy)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentane-2,4-diol | 88981-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(benzyloxy)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentane-2,4-diol
• CAS: 88981-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FCJIKIPVMBSRRQ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(benzyloxy)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentane-2,4-diol 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,5S)-1-((4S,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 乙烯基-锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-1-(benzyloxy)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A reiterative route to chiral all-syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a045