(4Z)-3-methyl-4-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one | 67237-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4Z)-3-methyl-4-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 67237-43-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: UKBKGRALICSBNG-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4Z)-3-methyl-4-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸钠催化立体选择性合成 Z-isoxazol-5(4H)-ones 衍生物的简便途径：合成、多光谱特性、晶体结构与 DFT 计算、DNA 结合研究和分子对接研究

  摘要：

  摘要 报道了一种使用醋酸钠作为安全、清洁和绿色的乙醇催化剂，由乙酰乙酸乙酯、盐酸羟胺和各种芳香醛一锅法合成 4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5-酮的有效方法。这种简单、合成和环保的方法显着提高了合成效率（产率 90-95%），纯度高，在不使用剧毒合成试剂的情况下最大限度地减少了化学废物的产生，更值得注意的是，它提高了(Z)-isoxazol-5-ones 衍生物的选择性。通过进行 DFT 计算，发现化合物 4a 的 (Z)-异构体比 (E)-异构体稳定 6.54 kcal mol-1，4g 的 Z-异构体也更稳定，稳定 4.36 kcal mol -1。所有化合物都经过了与 ct-DNA 相互作用研究的测试。与其他合成化合物相比，化合物 4a 和 4b 显示出与 ct-DNA 最有效的结合亲和力。化合物 4a 和 4b 与 ct-DNA 的相互作用研究表明，这两种化合物都存在凹槽结合相互作用（非嵌入）。另一方面，化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127067