6-(methoxymethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione | 73540-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(methoxymethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• 英文别名: 6-(Methoxymethyl)pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 73540-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: NSNRPSQCVKTFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione 在 三溴化硼 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到ellipticine quinone
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyl-3-(4-methoxycarbonylpyridin-3-yl)carbonylindole 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到6-(methoxymethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o

文献信息

• Regiodivergent and short total synthesis of calothrixins
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c4ob01309c

  日期：——

  The anionic annulation of MOM-protected furoindolone with 4-bromoquinoline followed by deprotection of the N-MOM group provides calothrixin B, whereas that with 3-bromoquinoline yields isocalothrixin B. The outcomes are explained by the divergence of the reaction mechanism from commonly perceived quinolyne intermediate. A sequence of addition–cyclization–elimination is proposed to account for the formation of calothrixin from 4-bromoquinoline.

  MOM保护的呋喃啶酮与4-溴喹啉的阴离子环加成反应，随后去保护N-MOM基团，得到福乐兴素B，而与3-溴喹啉的反应则生成同福乐兴素B。结果的差异可通过反应机制的不同于常见的喹啉中间体进行解释。提出一种加成-环化-消除的反应序列，以解释从4-溴喹啉形成福乐兴素的过程。
• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。
• Inhibitors of Mitochondrial Fission
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20200323829A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Pharmaceutical compositions that include inhibitors of mitochondrial fission are described for the treatment and/or mitigation of cancer, pulmonary arterial hypertension, cardioprotection, stroke, coronary heart disease, neurological disorder, a neurodegenerative disease, Parksinonism, Huntington's Chorea, Alzheimer's disease, diabetic cardiomyopathy, fatty liver diseases, non-alcoholic fatty liver diseases, or alcohol-related liver disease.

  描述了包括线粒体分裂抑制剂的药物组合物，用于治疗和/或缓解癌症、肺动脉高压、心脏保护、中风、冠心病、神经紊乱、神经退行性疾病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病、糖尿病心肌病、脂肪肝病、非酒精性脂肪肝病或与酒精相关的肝病。
• Inhibitors of mitochondrial fission
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US11229629B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Pharmaceutical compositions that include inhibitors of mitochondrial fission are described for the treatment and/or mitigation of cancer, pulmonary arterial hypertension, cardioprotection, stroke, coronary heart disease, neurological disorder, a neurodegenerative disease, Parksinonism, Huntington's Chorea, Alzheimer's disease, diabetic cardiomyopathy, fatty liver diseases, non-alcoholic fatty liver diseases, or alcohol-related liver disease.

  包含线粒体裂变抑制剂的药物组合物被描述用于治疗和/或缓解癌症、肺动脉高压、心脏保护、中风、冠心病、神经系统疾病、神经退行性疾病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病、糖尿病心肌病、脂肪肝、非酒精性脂肪肝或酒精相关肝病。
• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2