2,2-Difluoro-8-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1569671-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1569671-63-1
• 化学式: C₂₃H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 368.193
• InChiKey: ODSHAUWFPCLZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 2,2-Difluoro-8-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;8-[(Z)-4-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-(4-phenylphenyl)but-1-en-3-ynyl]-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  中观烯炔取代的BODIPYs：合成，结构和性质†

  摘要：

  我们报告的合成内消旋由8-氯BODIPY与Sonogashira偶联条件下，末端炔烃反应的烯炔取代的BODIPYs，并加入Pd-Cu系催化末端炔烃的反应hydroalkynylation，横跨-C的C-键内消旋炔基化BODIPYs。通过使不同的内消旋炔基化的BODIPY与各种末端炔烃反应来探索反应的范围，这导致内消旋的炔烃取代的BODIPYs具有不同的取代基。与内消旋炔基化的BODIPYs相比，内消旋烯炔取代的BODIPYs显示蓝移吸收和红移发射，斯托克斯位移大。BODIPYs 2a的单晶结构，图3b，图4a和2d中被报告。它们的堆积图显示出广泛的分子间C–H⋯π，C–H⋯F氢键和π⋯π堆积相互作用，从而导致一维超分子框架扩展为复杂的3D结构框架。

  DOI：

  10.1039/c5dt00565e
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Difluoro-8-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  The quenching of fluorescence as an indicator of donor-strength in meso arylethynyl BODIPYs

  摘要：

  一系列的中性芳基乙炔基BODIPYs（2a–2h）通过Pd催化的Sonogashira交叉耦合反应设计并合成。探讨了给体对BODIPYs光物理性质的影响。DFT优化结构和晶体结构显示了给体基团相对于受体BODIPY的平面取向，这有利于高度共轭，并促进强烈的给体-受体相互作用。荧光的淬灭与给体的电子给予能力有关。研究发现，蒽、芘和三苯胺的电子给予能力强于对甲氧基苯、菲、1-萘、联苯和2-萘基团。计算计算和 electrochemical 分析进一步支持了这一点。报告了BODIPYs 2d和2e的单晶结构，显示了奇妙的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/c3dt53056f