(3-(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1330786-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(3-trifluoromethylphenyl)iodonium tosylate；(4-Methoxyphenyl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1330786-68-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₁F₃IO
• 分子量: 550.337
• InChiKey: MFTNTIVYBWZHKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以29%的产率得到[¹⁸F]-1-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  在微反应器中快速高效地合成由[F]氟化物离子和甲苯基二芳基碘鎓盐合成的间位取代的[F]氟芳烃。

  摘要：

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100382

文献信息

• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Synthesis of Phenols and Aryl Silyl Ethers via Arylation of Complementary Hydroxide Surrogates
  作者：Marcus Reitti、Ramani Gurubrahamam、Melanie Walther、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00287

  日期：2018.4.6

  Two transition-metal-free methods to access substituted phenols via the arylation of silanols or hydrogen peroxide with diaryliodonium salts are presented. The complementary reactivity of the two nucleophiles allows synthesis of a broad range of phenols without competing aryne formation, as illustrated by the synthesis of the anesthetic Propofol. Furthermore, silyl-protected phenols can easily be obtained

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。
• Efficient O-Functionalization of Carbohydrates with Electrophilic Reagents
  作者：Gergely L. Tolnai、Ulf J. Nilsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201605999

  日期：2016.9.5

  iodonium(III) reagents. Both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups were introduced under ambient conditions and without precautions to exclude air or moisture. Furthermore, the approach was extended both to full arylation of cyclodextrin, and to trifluoroethylation of carbohydrate derivatives. This is the first general approach to introduce traditionally non‐electrophilic groups into

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。
• Metal-Free Synthesis of Diaryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Diaryliodonium Salts
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol303248h

  日期：2013.1.4

  An efficient, high-yielding, and transition-metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts has been developed. The mild reaction conditions tolerate a range of functional groups, and unsymmetrical diaryliodonium salts show high chemoselectivity.

  已经开发了由芳基亚磺酸盐和二芳基碘鎓盐高效，高产率且无过渡金属的二芳基砜的合成方法。温和的反应条件可耐受一系列官能团，并且不对称的二芳基碘鎓盐显示出较高的化学选择性。