3-propyl-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone | 69043-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-propyl-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 3-n-propyl-1,4,5-trihydroxyanthraquinone；1,4,8-Trihydroxy-2-propylanthracene-9,10-dione
• CAS: 69043-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JNTPMVDIKRUWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone 在 四氢吡咯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到1,4-dioxo-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,9,10-trihydroxyanthracene(leuco 3-propyl-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone)
  参考文献：
  名称：

  Broadbent, Douglas A.; Meschwitz, Wilfred; Stewart, John M., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2338 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-三羟基蒽酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-propyl-1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Broadbent, Douglas A.; Meschwitz, Wilfred; Stewart, John M., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2338 - 2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。
• Kumar, Anil; Sutherland, James K.; Thompson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 445 - 448
  作者：Kumar, Anil、Sutherland, James K.、Thompson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of 1,4,5-trihydroxyanthraquinone involving nitroalkanes. Syntheses of digitopurpone and (+/−)-10-deoxy-γ-rhodomycinone
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Brenda K.Y. Leung、Monique J. Vanderwal

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00455-l

  日期：1995.5

  C-Alkylation of 1,4,5-trihydroxyanthraquinone with nitroalkanes in alkali gives regioselective 3-substitution contrary to literature; this is applied to a two-step synthesis of the anthracyclinone 9.
• KUMAR A.; SUTHERLAND J. K.; THOMPSON D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 445-447
  作者：KUMAR A.、 SUTHERLAND J. K.、 THOMPSON D. J.

  DOI：——

  日期：——