1-isocyano-4-methoxy-2-methylbenzene | 1930-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-4-methoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-methyl-4-methoxyphenyl isocyanide；4-methoxy-2-methylphenyl isocyanide；4-methoxy-o-tolyl isocyanide
• CAS: 1930-89-8
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD08059029
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZZQRRPGBKQIJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-4-methoxy-2-methylbenzene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-phenyl-4-(2-phenylacetyl)-1,4-diazaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  结合电化学合成和后 Ugi 环化合成多种 4-咪唑啉酮

  摘要：

  尽管有机电合成受到赞赏，但后多组分反应转化化学很少利用这种强大的技术。在此，我们探索了后 Ugi 环化反应，使用 N 中心自由基介导的分子内原位环化，通过使用来自 Ugi 加合物的双酰胺的电化学生成的酰胺自由基来合成 4-咪唑啉酮的多种螺环变体。该协议的特点是在恒定电流条件下使用碳-铂电极进行不分割的电池设置。这些无金属和试剂的反应是可扩展的并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00772
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 N-甲基吗啉 、 乙酸酐 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-isocyano-4-methoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  旋光镍(II)配合物催化非手性异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚

  DOI：

  10.1021/ja00228a035

文献信息

• Synthesis of 2,3-Bis(arylamino)benzofurans and 2,3-Bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-Aryliminophenols with Aryl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218609

  日期：2010.2

  that is based on the reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron tri­fluoride diethyl etherate. The reaction gives 2,3-bis(arylamino)benzofurans, some of which are transformed into 2,3-bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by air oxidation, mostly during workup. benzofurans - o-hydroxybenzylideneamines - isocyanides - boron trifluoride - imidoyl

  描述了一种有效的制备2,3-双（芳基氨基）苯并呋喃和2,3-双（芳基）-2,3-二氢苯并呋喃的方法，该方法基于2-芳基苯酚与芳基异氰化物的反应。催化量的三氟化硼二乙醚。该反应产生2，3-双（芳基氨基）苯并呋喃，其中一些通过空气氧化转化成2，3-双（芳基氨基）-2，3-二氢苯并呋喃，主要是在后处理中。 苯并呋喃-邻羟基苯二甲胺-异氰化物-三氟化硼-酰亚胺基阳离子
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• One-Pot Synthesis of 3-Acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and 2-(Alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates from (2-Isocyanophenyl)methyl Ketones or (2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1088079

  日期：2009.6

  An efficient method has been developed for the preparation of 3-acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and ethyl 2-(alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates under mild conditions. (2-Iso­-cyanophenyl)methyl ketones and ethyl 2-(2-isocyanophenyl)acetates were converted into the corresponding isothiocyanates by treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium. The isothiocyanates were then treated

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BACTERIAL INFECTION
  申请人：Ginsburg David

  公开号：US20100331351A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic and research use. In particular, the present invention provides compounds as therapeutic agents against bacterial infections.

  本发明涉及化合物、其发现方法及其治疗和研究用途。具体而言，本发明提供化合物作为治疗细菌感染的治疗剂。
• Oxidative dimerization of substituted o-methylphenyl isocyanides; synthesis of bidentate bis-isonitrile and cyclic tetradentate tetrakis-isonitrile ligands
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82030-7

  日期：1986.4