dimethyl 2-(but-3-ynyloxy)malonate | 214914-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(but-3-ynyloxy)malonate
• CAS: 214914-77-9
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: TWOZERVQVGTXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-ynyloxy)malonate 在 C₄₂H₆₄P₄Pd₂S₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 以81%的产率得到dimethyl dihydro-3-methylenefuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属-配体-路易斯酸多协同催化：Conia-ene反应向前迈进了一步

  摘要：

  通过结合金属-配体配合和路易斯酸活化作用，开发了一种原始的多配合催化方法。当与Mg（OTf）2缔合时，发现具有非纯茚基二配体的[（SCS）Pd] 2络合物是一种非常有效和通用的柯尼烯反应催化剂。以HFIP为助溶剂，该反应在温和条件下以低催化负载量进行。它适用于多种基质，包括带有内部炔烃的基质。它显示了完整的5- exo与6 - endo区域选择性。此外，除了高度拥塞的t Bu取代基外，Z与E的反应较高 立体选择性，使其在合成上有用并与已知催化剂互补。

  DOI：

  10.1039/d0sc05036a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到dimethyl 2-(but-3-ynyloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Robert J.; Munt, Simon P.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2853 - 2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Six-Membered Carbo-/Heterocycles via Cascade Reaction of Alkynes and Diazo Compounds
  作者：Junxiang Min、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00758

  日期：2017.5.19

  A novel approach toward diverse six-membered carbo-/heterocycles has been developed using diazo compounds and alkyne-substituted malonates as the suitable substrates. The polyfunctionalized cyclohexenes, tetrahydropyridines, and dihydropyrans have been prepared in moderate to high yield under mild reaction conditions. Importantly, the ligand plays a significant role in this copper-catalyzed protocol

  使用重氮化合物和炔烃取代的丙二酸酯作为合适的底物，已开发出一种针对六元碳/杂环的新颖方法。多官能化的环己烯，四氢吡啶和二氢吡喃在温和的反应条件下以中等至高收率制备。重要的是，配体在该铜催化的方案中起重要作用。
• Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Fumiya Urabe、Shohei Miyamoto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol403746r

  日期：2014.2.7

  A novel formal [4 + 1]-cycloaddition of readily available homopropargyl alcohols with diazo dicarbonyl compounds is described, which involves tandem O-H insertion/Conia-ene cyclization under cooperative Rh(II)/Zn(II) catalysis. This reaction provides easy access to various substituted tetrahydrofurans and exhibits complete E-selectivity in the case of nonterminal alkynes.
• Entry to Heterocycles Based on Indium-Catalyzed Conia-Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Keisuske Takahashi、Michiko Midori、Kei Kawano、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200801967

  日期：2008.8.4