5-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1373752-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-4-methylaniline
• CAS: 1373752-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ROXUNWXQSBSQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型GPER拮抗剂可防止雌性小鼠体内雌激素诱导的胆固醇胆结石形成。

  摘要：

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/

  DOI：

  10.1194/jlr.ra119000592
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines

  摘要：

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01659b

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of <i>ortho</i>-Alkenylanilines and Allenes: An Access to Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Lisha Wu、Yinfeng Meng、Jamie Ferguson、Lijie Wang、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00012

  日期：2017.4.21

  Palladium-catalyzed oxidative annulation of ortho-alkenylanilines and allenes to constitute valuable, but synthetically challenging, benzo[b]azepines has been developed. The procedure, involving the cleavage of the terminal C(sp2)–H bond of the vinyl moiety and the participation of allenes as two-carbon cycloaddition partner, is attractive in terms of assembly efficiency and environmental friendliness

  钯催化的邻链烯基苯胺和烯丙基的氧化环化反应构成了有价值的，但具有合成挑战性的苯并[ b ] ze子。该程序涉及到乙烯基部分末端C（sp 2）-H键的裂解和丙二烯作为二碳环加成伙伴的参与，在组装效率和环境友好性方面具有吸引力。该转化具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，从而导致各种苯并[ b ]氮杂以良好至极佳的收率获得。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。
• Copper-Catalyzed [2 + 2] Cyclization/Ring Expansion of Ene-Ynamides: Construction of Medium- and Large-Sized Rings
  作者：Nan Wang、Hao-Jin Xu、Ting Li、Long-Wu Ye、Bo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01013

  日期：2024.5.10

  of ene-ynamides through a [2 + 2] cyclization/electrocyclic ring opening cascade, leading to the atom-economical assembly of indole-fused medium- and large-sized rings in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, the synthetic utility of this reaction was demonstrated by the convenient synthesis of iprindole.

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。