(Z)-8-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester | 461406-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 461406-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: JSIFCGLFGSFNMS-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(Z)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-8-oxo-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到(Z)-8-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y