(1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-2-tosyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1248682-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-2-tosyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1248682-51-0
• 化学式: C₄₁H₅₃NO₅SSi
• 分子量: 700.027
• InChiKey: NLJLXQZQHCAHFF-GOJCVTOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-2-tosyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-5-iodo-1-methyl-2-tosyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(1R,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-2-tosyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202