(+/-)-methyl (Z)-(4aα,8β,8aβ)-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-3-ethylidene-2-oxo-8-(phenylseleno)-1,4-benzodioxin-6-carboxylate | 116130-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl (Z)-(4aα,8β,8aβ)-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-3-ethylidene-2-oxo-8-(phenylseleno)-1,4-benzodioxin-6-carboxylate
• CAS: 116130-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅Se
• 分子量: 393.298
• InChiKey: GFGRMEJUTZWYFR-LFAUAEJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (Z)-(4aα,8β,8aβ)-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-3-ethylidene-2-oxo-8-(phenylseleno)-1,4-benzodioxin-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到(+/-)-(Z)-(3β,4α,5β)-3-<(1-carboxypropenyl)oxy>-4-hydroxy-5-(phenylseleno)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangement of (Z)-9-methylchorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a016
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-[(Dimethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methoxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-methyl (Z)-(4aα,8β,8aβ)-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-3-ethylidene-2-oxo-8-(phenylseleno)-1,4-benzodioxin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangement of (Z)-9-methylchorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a016