(S)-(3-(3-phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanamido)propyl)boronic acid | 1621908-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3-(3-phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanamido)propyl)boronic acid
• 英文别名: 3-[[(2S)-3-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoyl]amino]propylboronic acid
• CAS: 1621908-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₁BN₄O₄
• 分子量: 356.189
• InChiKey: DKCAXOYMULLBAV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)amino)propan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide 在 potassium hydrogen bifluoride 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以21%的产率得到(S)-(3-(3-phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanamido)propyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Bortezomib Congeners Induce Apoptosis of Hepatocellular Carcinoma via CIP2A Inhibition

  摘要：

  CIP2A 是一种上调 p-Akt 并促进癌细胞增殖和存活的肿瘤蛋白。蛋白酶体抑制剂硼替佐米已被证明能减少 CIP2A 并导致细胞凋亡。在此，我们对硼替佐米的官能团进行了修饰，生成了一系列新型化合物，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。结果表明，化合物 1 能够以与硼替佐米相同的方式抑制 CIP2A 的表达和细胞凋亡，但对蛋白酶体活性的抑制作用较弱。这一发现为 CIP2A 抑制剂的设计提供了新的方向。

  DOI：

  10.3390/molecules181215398