3,5-ditolylphenol | 1141802-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-ditolylphenol
• 英文别名: 4,4′′-dimethyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl-5′-ol；4,4''-dimethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol；3,5-Bis(4-methylphenyl)phenol
• CAS: 1141802-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: NUXLGWULJPEDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-ditolylphenol 、 环戊基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到LUF6220
  参考文献：
  名称：

  取代的三联苯化合物作为黄体激素受体的第一类低分子量变构抑制剂

  摘要：

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。

  DOI：

  10.1021/jm801561h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 、 4-(p-tolyl)but-3-yn-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,5-ditolylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]型环缩合反应合成二取代和多取代的苯酚

  摘要：

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153031

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides Catalyzed by Bis(thiazole) Pincer Palladium Complexes
  作者：Qun-Li Luo、Jian-Ping Tan、Zhi-Fu Li、Wen-Hui Nan、Dong-Rong Xiao

  DOI：10.1021/jo3011733

  日期：2012.9.21

  Bis(thiazole) pincer palladium complexes showed efficient catalytic activity for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides, allowing the synthesis of biaryls with very high turnover numbers and turnover frequencies. The complexes were successfully applied in the scalable and green synthesis of the key intermediates of bioactive LUF5771 and its analogues.

  双（噻唑）钳形钯配合物对芳族卤化物的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而可以合成具有很高的转换数和转换频率的联芳基。该复合物已成功应用于生物活性LUF5771及其类似物关键中间体的可扩展和绿色合成。
• Anti-Friedel-Crafts-Type Substitution To Form Biaryl Linkages
  作者：Bernhard Westermann、Ludger Wessjohann、Gergely Gulyas-Fekete、Carlos Boluda

  DOI：10.1055/s-0033-1339682

  日期：——

  The ipso-substitution of one (or two) hydroxy groups of phloroglucinol with arene nucleophiles (e.g., o-xylene, tetralin, biphenyl) can be achieved easily under Friedel-Crafts-type conditions with or without the use of organic solvents affording a variety of 3,5-dihydroxybiphenyls (57-89% yields). The new method has significant practical advantages compared to classical biaryl-coupling routes.
• US3952063A
  申请人：——

  公开号：US3952063A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4064179A
  申请人：——

  公开号：US4064179A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US9133395B2
  申请人：——

  公开号：US9133395B2

  公开（公告）日：2015-09-15