2,6-bis(4-bromophenyl)-4H-pyran-4-one | 13327-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-bis(4-bromophenyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-bis(4-bromophenyl)pyran-4-one
• CAS: 13327-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 406.073
• InChiKey: BOWZKANORNZMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,5-pentanetrione 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到2,6-bis(4-bromophenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Strong Base Synthesis of Symmetrical 1,5-Diaryl-1,3,5-pentanetriones from Acetone and Benzoate Esters

  摘要：

  Lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) was used to condense substituted benzoate esters with acetone to afford symmetrical 1,5-diaryl-1,3,5-pentanetriones that were isolated, characterized (including a representative X-ray crystallographic analysis), and acid cyclized to the respective 2,6-diaryl-4H-pyran-4-ones.

  DOI：

  10.1080/00397910802138488

文献信息

• Synthesis of γ-pyrones via decarboxylative condensation of β-ketoacids
  作者：Jérémy Merad、Thomas Maier、Catarina A. B. Rodrigues、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-016-1851-2

  日期：2017.1

  AbstractThis manuscript describes the convergent synthesis of aryl- and alkyl-disubstituted γ-pyrones from β-ketoacids. The reaction proceeds in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride via an unprecedented decarboxylative auto-condensation of the starting material. Herein, the scope and limitations of this transformation are reported. Graphical abstract

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要