5-methylmercapto 2,3-dimethoxy benzoic acid | 83130-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylmercapto 2,3-dimethoxy benzoic acid
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 83130-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: MUIIUBCGXRHPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylmercapto 2,3-dimethoxy benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,3-dimethoxy-5-methylsulfanylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。第8部分。一系列有效的5取代（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷二-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺的抗多巴胺能性质。通过常见的硫代中间体进行合成†

  摘要：

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730221
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-methylmercapto 2,3-dimethoxy benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。第8部分。一系列有效的5取代（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷二-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺的抗多巴胺能性质。通过常见的硫代中间体进行合成†

  摘要：

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730221

文献信息

• HOGBERG, THOMAS;STROM, PETER;HALL, HAKAN;OGREN, SVEN OVE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 417-425
  作者：HOGBERG, THOMAS、STROM, PETER、HALL, HAKAN、OGREN, SVEN OVE

  DOI：——

  日期：——
• US4434170A
  申请人：——

  公开号：US4434170A

  公开（公告）日：1984-02-28