1-((4-iodophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole | 1440970-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-iodophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Iodophenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1440970-93-3
• 化学式: C₁₀H₈INO₂S
• 分子量: 333.15
• InChiKey: HLIPBTIABCFGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-iodophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1'-(((2-(dodecyloxy)-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(4,1-phenylenesulfonyl))bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  超分子离子组装作为反应介质合成低多分散性聚苯胺

  摘要：

  由阴离子低聚（亚苯基亚乙炔基）和苯胺阳离子组成的超分子离子组件提供了独特的反应介质，其中苯胺阳离子被浓缩并排列。使用超分子离子组装（灰色）进行苯胺的氧化聚合反应（见图），得到数均摩尔质量为20 500且多分散度为1.3的聚苯胺（绿色/蓝色）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204134
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-((4-iodophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  超分子离子组装作为反应介质合成低多分散性聚苯胺

  摘要：

  由阴离子低聚（亚苯基亚乙炔基）和苯胺阳离子组成的超分子离子组件提供了独特的反应介质，其中苯胺阳离子被浓缩并排列。使用超分子离子组装（灰色）进行苯胺的氧化聚合反应（见图），得到数均摩尔质量为20 500且多分散度为1.3的聚苯胺（绿色/蓝色）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204134

文献信息

• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Late-stage sulfonic acid/sulfonate formation from sulfonamides via sulfonyl pyrroles
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J.P. Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132830

  日期：2022.7

  Sulfonamides are present in a range of useful molecules, such as drugs and agrochemicals. In recent years, the functionalization of sulfonamides via S–N bond cleavage has received increased attention. In this report, we detail an accessible and low-cost route for transforming primary sulfonamides into the corresponding sulfonic acids/sulfonates via sulfonyl pyrroles. The reaction is demonstrated with

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。