toluene-4-sulfonic acid 1,1-dideuterated-2-methylallyl ester | 1431372-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 1,1-dideuterated-2-methylallyl ester
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 1,1-dideuterio-2-methylallyl ester
• CAS: 1431372-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 228.28
• InChiKey: IBBNSZMBFUSDCW-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 1,1-dideuterated-2-methylallyl ester 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到[(E)-3-(1,1-dideuterio-2-methylallyloxy)prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联

  摘要：

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol400574s
• 作为产物：
  描述：

  methallyl-1,1-d2 alcohol 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.419 g的产率得到toluene-4-sulfonic acid 1,1-dideuterated-2-methylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联

  摘要：

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol400574s

文献信息

• Enantioselective Cycloisomerization of 1,6-Enynes to Bicyclo[3.1.0]hexanes Catalyzed by Rhodium and Benzoic Acid
  作者：Koji Masutomi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja504048u

  日期：2014.5.28

  (S)-DTBM-Segphos complex and benzoic acid catalyze the enantioselective cycloisomerization of 1,6-enynes, possessing carbonyl groups at the enyne linkage, to 2-alkylidenebicyclo[3.1.0]hexanes. The present cycloisomerization may involve site selective γ-hydrogen elimination. The one-pot enantioselective cycloisomerization and lactonization of 1,6-enynes, leading to bicyclic lactones, has also been accomplished

  已经确定，阳离子 Rh(I)/(S)-Segphos 或 (S)-DTBM-Segphos 络合物和苯甲酸催化 1,6-烯炔的对映选择性环异构化，在烯炔键上具有羰基，成为 2 -亚烷基双环[3.1.0]己烷。本环异构化可能涉及位点选择性γ-氢消除。1,6-烯炔的一锅对映选择性环异构化和内酯化，导致双环内酯，也已经完成。