1,2-bis(tosyloxy)-1-phenylethane | 1886-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(tosyloxy)-1-phenylethane
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2-di-p-toluolsulfonyloxy-aethan；[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1886-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆S₂
• 分子量: 446.545
• InChiKey: LQSLMFGACLOIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(tosyloxy)-1-phenylethane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,2-bis(tosyloxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030

文献信息

• Inversion of Configuration at the Phosphorus Nucleophile in the Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of P‐Stereogenic <i>syn</i> ‐Phosphiranes from Chiral Epoxides
  作者：Jake A. Muldoon、Balázs R. Varga、Meaghan M. Deegan、Timothy W. Chapp、Ádám M. Eördögh、Russell P. Hughes、David S. Glueck、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/anie.201801427

  日期：2018.4.23

  Nucleophilic substitution results in inversion of configuration at the electrophilic carbon center (SN2) or racemization (SN1). The stereochemistry of the nucleophile is rarely considered, but phosphines, which have a high barrier to pyramidal inversion, attack electrophiles with retention of configuration at P. Surprisingly, cyclization of bifunctional secondary phosphine alkyl tosylates proceeded

  亲核取代导致亲电子碳中心（S N 2）或外消旋化（S N 1）的构型反转。亲核试剂的立体化学很少考虑，但是对金字塔倒置具有高阻隔性的膦会攻击亲电试剂并保留P的构型。令人惊讶的是，双功能仲膦烷基甲苯磺酸盐的环化反应在温和的条件下进行，亲核试剂的构型反转以产生P-立体顺-phosphiranes。DFT研究表明，新的立体化学是由酸促进的甲苯磺酸酯解离产生中间体yield桥联的阳离子，该阳离子经历了顺选择性环化。
• Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes
  作者：Louis Rebrovic、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00187a032

  日期：1984.6
• Dibutyltin Oxide Catalyzed Selective Sulfonylation of α-Chelatable Primary Alcohols
  作者：Michael J. Martinelli、Naresh K. Nayyar、Eric D. Moher、Ulhas P. Dhokte、Joseph M. Pawlak、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/ol990658l

  日期：1999.8.1

  The reaction of substituted glycols with catalytic dibutyltin oxide, stoichiometric p-toluenesulfonyl chloride, and triethylamine in CH2Cl2 resulted in the complete and rapid sulfonylation at the primary alcohol, The alpha-heterosubstituted primary alcohol moiety appeared optimal for best results, supporting the intermediacy of a five-membered chelate, The role of the amine is discussed, in addition to catalyst requirements and solvent effects.
• Functionalization of alkenes and alkynes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene. Bis(tosyloxy)alkanes, vinylaryliodonium tosylates, and alkynylaryliodonium tosylates
  作者：Gerald F. Koser、Louis Rebrovic、Richard H. Wettach

  DOI：10.1021/jo00334a057

  日期：1981.10