4,14-Bis(5-methylthiophen-2-yl)-8,9,10-triphenyl-3,15-dithia-9lambda5-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene 9-oxide | 1089758-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,14-Bis(5-methylthiophen-2-yl)-8,9,10-triphenyl-3,15-dithia-9lambda5-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene 9-oxide
• 英文别名: 4,14-bis(5-methylthiophen-2-yl)-8,9,10-triphenyl-3,15-dithia-9λ5-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene 9-oxide
• CAS: 1089758-30-4
• 化学式: C₄₀H₂₇OPS₄
• 分子量: 682.892
• InChiKey: LATYPAIPAOTRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-diiodo-4,5,6-triphenylisophosphindolo[5,4-b:6,7-b']dithiophene 5-oxide 、 5-甲基噻酚-2-硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到4,14-Bis(5-methylthiophen-2-yl)-8,9,10-triphenyl-3,15-dithia-9lambda5-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene 9-oxide
  参考文献：
  名称：

  联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的结构，光学和电化学性质的比较研究。

  摘要：

  Ti（II）介导的相应二炔基化联噻吩衍生物的环化反应成功地制备了三类联噻吩融合的苯并[c]磷脂，这是关键步骤。苯并[c]磷亚基的每个sigma（3）-磷中心很容易通过Au配位或氧合转变为sigma（4）-磷中心。另外，通过Pd与杂芳基金属的交叉偶联反应和与六氟苯的S（N）Ar反应，联噻吩亚基在α，α′-碳原子上被官能化。实验观察的结果（NMR光谱，X射线分析，UV / Vis吸收/荧光光谱和循环/微分脉冲伏安法）表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的电化学性质和电化学性能变化很大，具体取决于联噻吩亚基上的π共轭模式和杂环戊二烯组分的取代基。发现适当环环化的sigma（3）-P衍生物和sigma（4）-P-AuCl络合物在橙红色区域发出荧光，并且sigma（4）-P-oxo衍生物被证明可逆-在-1.4至-1.8 V时电子还原（与二茂铁/二茂铁相比）。这些结果表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂具有较

  DOI：

  10.1002/chem.200801017