(S)-1-benzyl-5-methoxymethoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline | 113571-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-5-methoxymethoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline
• CAS: 113571-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JCZBCRWIXBYQLY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-5-methoxymethoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到(3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-1-benzyl-5-methoxymethoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717

文献信息

• Syntheses of (—)-1-epi-Swainsonine and (+)-1,8-Di-epi-swainsonine
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.3987/r-1987-09-2369

  日期：——