N-phenyl-4-bromomethylbenzamide | 566885-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-bromomethylbenzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 566885-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD06655146
• 分子量: 290.159
• InChiKey: BXQOVYZEWIPIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑 、 N-phenyl-4-bromomethylbenzamide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-((4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑和苯并恶唑取代的1,2,3-三唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  摘要 通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列苯并噻唑和苯并恶唑连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑。FTIR，1 H，13 C-NMR和HRMS技术用于检查合成衍生物的结构。此外，筛选了这些三唑衍生物对两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的体外抗菌活性。通过连续稀释技术将两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌和肺炎克雷伯氏菌反映出中等至良好的活性。在所有合成的三唑中，化合物7s显示出有希望的抗菌活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01844-8
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenyl-4-bromomethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物作为某些白细胞功能的抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了20种2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine新衍生物在人中性粒细胞中的潜在抗炎作用。我们评估了它们对某些白细胞功能和5-脂氧合酶活性的干扰。在microM范围内的浓度下，所有化合物均会减少中性粒细胞的脱粒过程。此外，具有酚类取代的化合物抑制中性粒细胞中白三烯B（4）的生物合成，并降低无细胞的5-脂加氧酶的活性。这项研究表明2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物可以减少嗜中性粒细胞的激活，这可能与炎症反应的调节有关。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00013-8

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and antioxidant activities of disubstituted 1,2,3-triazoles with amide-hydroxyl functionality
  作者：Manisha Chahal、Chander Prakash Kaushik、Raj Luxmi、Devinder Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.1007/s00044-022-02993-w

  日期：2023.1

  techniques: FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, all the synthesized compounds were screened for in vitro antioxidant and antimicrobial activities. The antioxidant activity of the compound 5s was found better than other compounds. Compounds 5h and 5l exhibited good antibacterial and antifungal activity, respectively. The docking studies were performed to find out various binding interactions of protein-ligand

  在催化量的纤维素存在下，由脂肪族炔烃(4a-4e)和芳香族溴化物(3a-3d)合成了一系列具有酰胺羟基官能团(5a-5t)的 1,4-二取代 1,2,3-三唑CuI 纳米颗粒。所有合成的三唑均通过各种分析技术进行了表征：FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS。此外，对所有合成化合物进行了体外抗氧化和抗菌活性筛选。发现化合物5s的抗氧化活性优于其他化合物。化合物5h和5l分别表现出良好的抗菌和抗真菌活性。进行对接研究以找出蛋白质-配体复合物的各种结合相互作用。进行计算机 ADME 研究以评估它们的药物相似性。
• 四种季铵盐衍生物的合成方法及其作为抗金黄色葡萄球菌感染的应用
  申请人：西北工业大学宁波研究院

  公开号：CN116462604A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了公开了四种季铵盐衍生物及其合成方法和应用。本发明的一种季铵盐衍生物，化学名为(E)‑N，N，N‑三甲基‑1‑(4‑(苯基二氮烯基)苯基)溴化甲烷铵(化合物1e)。本发明以苯胺为起始原料合成的化合物1e在500μg/mL对金黄色葡萄球菌具有优异的抑菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of benzothiazole and benzoxazole-appended substituted 1,2,3-triazoles
  作者：C P Kaushik、Manisha Chahal

  DOI：10.1007/s12039-020-01844-8

  日期：2020.12

  derivatives. Further, these triazole derivatives were screened for in vitro antibacterial activities against two Gram-positive bacteria S. aureus, B. subtilis; two Gram-negative bacteria E. coli and K. pneumoniae by serial dilution technique, reflecting moderate to good activity. Compound 7s exhibited promising antibacterial activity among all the synthesized triazoles. Graphic abstract

  摘要 通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列苯并噻唑和苯并恶唑连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑。FTIR，1 H，13 C-NMR和HRMS技术用于检查合成衍生物的结构。此外，筛选了这些三唑衍生物对两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的体外抗菌活性。通过连续稀释技术将两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌和肺炎克雷伯氏菌反映出中等至良好的活性。在所有合成的三唑中，化合物7s显示出有希望的抗菌活性。 图形摘要
• Synthesis and evaluation of 2-tosylamino and 2-tosyliminopyrimidine derivatives as inhibitors of some leukocyte functions
  作者：Patricia Fernandez-Ferri、Amalia Ubeda、Isabel Guillén、Jamal Lasri、M.Eugenia González-Rosende、Mohamed Akssira、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00013-8

  日期：2003.3

  We have studied the potential anti-inflammatory effects of 20 2-tosylamino and 2-tosyliminopyrimidine new derivatives in human neutrophils. We have evaluated their interference with some leukocyte functions and 5-lipoxygenase activity. All the compounds reduced neutrophil degranulation process at concentrations in the microM range. Besides, compounds with a phenolic substitution inhibited leukotriene

  我们已经研究了20种2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine新衍生物在人中性粒细胞中的潜在抗炎作用。我们评估了它们对某些白细胞功能和5-脂氧合酶活性的干扰。在microM范围内的浓度下，所有化合物均会减少中性粒细胞的脱粒过程。此外，具有酚类取代的化合物抑制中性粒细胞中白三烯B（4）的生物合成，并降低无细胞的5-脂加氧酶的活性。这项研究表明2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物可以减少嗜中性粒细胞的激活，这可能与炎症反应的调节有关。