1-(4-nitrophenyl)cyclopentanecarbaldehyde | 25676-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-cyclopentan-carbaldehyd；1-(4-Nitrophenyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 25676-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HBNQCFQNKHMKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 二对甲苯磺酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的有机催化、化学选择性和立体特异性 House-Meinwald 重排

  摘要：

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1055/a-2216-4710

文献信息

• Substituent effects on the regio- and stereoselectivity of gas-phase acid-induced ring opening in 1-arylcyclohexene oxides
  作者：P. Cecchi、A. Pizzabiocca、G. Renzi、M. Chini、P. Crotti、F. Macchia、M. Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81317-x

  日期：1989.1

  Comparative analysis of the ratio of the isomeric monomethyl ethers of 1-arylcyclohexane-1,2-diols formed in the gas-phase and solvalytic acid-induced methanolysis of several 1-arylcyclohexene oxides indicates the intrinsic electronic factors determining the regio- and stereochemical course of the nucleophilic attack, related to the partial degree of carbocationic character at the reaction centre in

  气相和溶剂酸诱导的几种1-芳基环己烯氧化物的甲醇分解反应中形成的1-芳基环己烷-1,2-二醇异构体单甲醚的比例的比较分析表明，决定区域和立体化学过程的内在电子因素亲核攻击的程度，与取代过渡态反应中心碳正离子特性的部分程度有关。
• CECCHI, P.;PIZZABIOCCA, A.;RENZI, G.;CHINI, M.;CROTTI, P.;MACCHIA, F.;SPE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4227-4234
  作者：CECCHI, P.、PIZZABIOCCA, A.、RENZI, G.、CHINI, M.、CROTTI, P.、MACCHIA, F.、SPE+

  DOI：——

  日期：——