5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(phenylimino)methylpyridin-3-ol | 4943-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(phenylimino)methylpyridin-3-ol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(E)-(phenylimino)methyl]pyridin-3-ol；5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(phenyliminomethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 4943-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OXZSOJOKBSXGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5-179 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(phenylimino)methylpyridin-3-ol 在 亚磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus containing pyrydoxal azomethines and alkoxyfuropyridines of salt structure

  摘要：

  The reaction of azomethines of pyridoxal or alkoxyfuropyridines with phosphorus acids produces new salt derivatives.

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1521407
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-(phenylimino)methylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸吡哆醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷酸吡哆醛的制备方法，包括如下步骤：(1)氧化反应；(2)缩合反应；(3)重结晶；(4)磷酸化反应。本发明一种磷酸吡哆醛的制备方法，以苯胺为保护基，有效避免了基因毒素杂质的引入，从根本上解决了磷酸吡哆醛的安全性问题，降低了纯化难度及生产成本；本发明的反应条件温和，反应过程简洁，易于实现工业化生产，所得的磷酸吡哆醛产品收率大，纯度高，安全可靠。

  公开号：

  CN117624237A

文献信息

• Phosphorylation of pyridoxal azomethines. Synthesis of phosphorus containing azomethines and furopyridines
  作者：Michael A. Pudovik、Lyudmila Kibardina、Alexey Trifonov、Alexey Dobrynin、Sergei Katsyuba、Alexander Burilov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513516

  日期：2019.2.1

  O-phosphorylated pyridoxal derivatives have been synthesized through the reaction of azomethines with РV acid chlorides. 2-Chloro-2-thioxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinanes and diethylchlorothiophosphate have been employed as phosphorylating agents. Regardless of the nature of the phosphorylating agent, the reaction is regioselective at phenolic hydroxyl group. The structure of final products is determined

  摘要 通过偶氮甲碱与 РV 酰氯反应合成了新的 O-磷酸化吡哆醛衍生物。2-Chloro-2-thioxo-5,5-二甲基-1,3,2-dioxaphosphinanes 和二乙基氯硫代磷酸酯已被用作磷酸化剂。不管磷酸化剂的性质如何，该反应在酚羟基处是区域选择性的。最终产品的结构由氮原子上取代基的性质决定。如果R是烷基或环烷基，反应产物代表磷酸化吡哆醛亚胺，而在R是芳基取代基的情况下形成磷酸化呋喃吡啶。图形概要
• Pyridoxal-derived Schiff’s bases
  作者：L. K. Kibardina、A. V. Trifonov、E. M. Pudovik、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363215020309

  日期：2015.2
• Synthesis of aminofuropyridines via the reaction of aminosilanes with pyridoxal
  作者：L. K. Kibardina、L. V. Chumakov、A. V. Trifonov、E. M. Pudovik、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363214060322

  日期：2014.6
• Pyridoxal derivatized copper(II) complexes: Evaluation of antioxidant, catecholase, and DNA cleavage activity
  作者：Mateus Brum Pereira、Liniquer Andre Fontana、Josiéli Demetrio Siqueira、Bruna L. Auras、Marcos P. da Silva、Ademir Neves、Philipe Gabriel、Hernán Terenzi、Bernardo Almeida Iglesias、Davi Fernando Back

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.063

  日期：2018.1

  This manuscript describes the synthesis, characterization and structural analysis of copper(II) complexes with pyridoxal-type bidentate ligands, obtained from the condensation between pyridoxal and ortho-halogenated substituted anilines (C1-C5). The complexes C1, C2 and C5 were measured by X-ray single crystal analysis which showed classic and trifurcated hydrogen bonds and interaction as a sigma-hole between the oxygen atoms of the iodine ligand derivative in the complex C5. All compounds were tested as mimetics of superoxide dismutase (SOD), through NBT photoreduction method in aqueous solution of pH 7.8, but the complex C5 showed an expressive IC50 of 0.4 mu M.In addition, catecholase-like activity of C1-C5 in the presence of the substrate 3,5-di-tert-butylcatechol and cleavage of plasmid DNA were also evaluated. Again, the best results were associated with the complex C5 containing iodine in the ortho position. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.