2-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline | 1309576-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline；R-benzyl-2-amino-phenyloxazoline
• CAS: 1309576-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZNHOQAYNVLEAPF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑啉基骨架的非手性和手性 NNN-钳状镍配合物：在酮转移氢化中的应用

  摘要：

  我们描述了新的 NNN-恶唑啉基-钳状镍配合物的合成及其在酮转移氢化中的应用。非手性 NNN-配体，R' 2 -恶唑啉基-2-C 6 H 4 -NH-C(O)CH 2 NEt 2 [( R'2-Ox NNN Et2 )–H; R' = H ( 3a ), R' = Me ( 3b )], 和手性配体, ( R )-R'-恶唑啉基-2-C 6 H 4 -NH-C(O)CH 2 NEt 2 [( R )-( R'-Ox NNN Et2 )-H; R' = Ph ( 3c ), R' = CH 2 Ph (3d ), R' = i Pr ( 3e ), R' = CH 2 i Pr ( 3f )]，被有效地合成。用 (DME)NiCl 2处理这些配体得到所需的酰胺-钳状镍配合物，( R'2-Ox NNN Et2 )NiCl [R' = H ( 4a ), R' = Me ( 4b )] 和 ( R'

  DOI：

  10.1039/d1nj01698a
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 、 2-氨基苯甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三嗪环的手性恶唑啉配体及其在Cu催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.084

文献信息

• Design and Discovery of Novel Chiral Antifungal Amides with 2-(2-Oxazolinyl)aniline as a Promising Pharmacophore
  作者：Lu Zhang、Wei Li、Taifeng Xiao、Zehua Song、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02778

  日期：2018.8.29

  toward the discovery of chiral antifungal amides turned to the optimization of their polar regions with 2-(2-oxazolinyl)aniline as a known pharmacophore. Scaffold hopping and bioactivity-guided convergent synthesis enabled the identification of promising antifungal categories. Fine tuning of the substituents and chirality furnished seven amides (1s, 1t, 2d, 2h, 2j, 3k, and 2l) as antifungal candidates

  受成熟的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的启发，我们对发现手性抗真菌酰胺的不懈努力转向使用2-（2-恶唑啉基）苯胺作为已知药效团优化其极性区域。脚手架跳跃和生物活性指导的收敛合成使有希望的抗真菌类别的鉴定。取代基和手性的精细调节提供了7种酰胺（1s，1t，2d，2h，2j，3k和2l）作为抗真菌候选物，其EC 50值低于5 mg / L。进行了无环酸手性酰胺作为SDHIs的首次研究，选择2d作为灰葡萄孢的有希望的候选物，其在50 mg / L时的预防效果高达93.9％，优于Boscalid。针对化合物2d及其非对映异构体，模拟了具有不同构型的化合物之间的不同结合模型。合成可及性和成本效益的优势突出了化合物2d作为已知SDHI杀菌剂的良好替代品的实际潜力。
• 一种α-肟基苯乙酰胺类化合物及其制备方法和作为农用杀菌剂的应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115433141A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种α‑肟基苯乙酰胺类化合物及其制备方法和作为农用杀菌剂的应用。本发明提供的α‑肟基苯乙酰胺类化合物，具有式I所示结构；本发明提供的α‑肟基苯乙酰胺类化合物以芳基乙酰胺作为骨架结构，在芳基乙酰胺结构中与酰氨基相邻的碳上修饰肟基，得到α‑肟基芳基乙酰胺结构；同时在芳基乙酰胺结构中的氨基上修饰芳基噁唑啉结构，得到的α‑肟基苯乙酰胺类化合物通过骨架结构上的肟基与芳基噁唑啉基共同作用，能够对植物真菌病害有强烈的抑制作用。