(2aR,4R,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-4-fluoro-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate | 1443157-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2aR,4R,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-4-fluoro-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
• CAS: 1443157-53-6
• 化学式: C₂₉H₃₅FO₈
• 分子量: 530.591
• InChiKey: BNPCBVGOXWLICX-QGRBTKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4R,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-4-fluoro-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2aR,4R,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4-fluoro-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新紫杉醇类似物的合成和生物学评价以及有效抗肿瘤药物的发现†‡

  摘要：

  10-脱乙酰浆果赤霉素 III ( III ) 及其 7-TES 衍生物 ( IV ) 与 DAST 在不同条件下的反应导致一系列新的氟化和非氟化 13-酮类紫杉醇化合物 ( 2a-4a ) 的形成。频哪醇-频哪酮重排。用NFSi或Selectfluor进一步氟化这些产物( 2a、3a )中的一些得到额外的衍生物。这些产物（2a , 2b , 3a , 3b , 4a , 8 , 9 , 11–14）的 13-酮基的硼氢化钠还原产生一系列 9α-羟基紫杉醇衍生物，这些衍生物使用多西紫杉醇侧链进行酯化使用相应的受保护的 β-内酰胺，然后去保护以提供多西紫杉醇类似物和相关化合物。合成的化合物（选定数量的7，10，19A，19B，21A，21B，23，27，29，34-36）已提交给国家癌症研究所（NCI）60细胞系的筛选方案和细胞毒性性质。紫杉烷类19A，19B，21A，21B，23，27，2

  DOI：

  10.1039/c3ob40654g
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2aR,4R,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-4-fluoro-9,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新紫杉醇类似物的合成和生物学评价以及有效抗肿瘤药物的发现†‡

  摘要：

  10-脱乙酰浆果赤霉素 III ( III ) 及其 7-TES 衍生物 ( IV ) 与 DAST 在不同条件下的反应导致一系列新的氟化和非氟化 13-酮类紫杉醇化合物 ( 2a-4a ) 的形成。频哪醇-频哪酮重排。用NFSi或Selectfluor进一步氟化这些产物( 2a、3a )中的一些得到额外的衍生物。这些产物（2a , 2b , 3a , 3b , 4a , 8 , 9 , 11–14）的 13-酮基的硼氢化钠还原产生一系列 9α-羟基紫杉醇衍生物，这些衍生物使用多西紫杉醇侧链进行酯化使用相应的受保护的 β-内酰胺，然后去保护以提供多西紫杉醇类似物和相关化合物。合成的化合物（选定数量的7，10，19A，19B，21A，21B，23，27，29，34-36）已提交给国家癌症研究所（NCI）60细胞系的筛选方案和细胞毒性性质。紫杉烷类19A，19B，21A，21B，23，27，2

  DOI：

  10.1039/c3ob40654g