1-(4-bromophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-imine | 1384119-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-imine
• CAS: 1384119-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: LLEFASZJDULVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-imine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₈H₃₅NO₂P₂ 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(S)-N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-2,6-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  开发基于螺环亚磷酰胺的杂化二磷配体用于对映选择性铱催化亚胺氢化

  摘要：

  已经开发出带有螺环亚磷酰胺支架的不对称杂化手性二磷配体，并成功应用于亚胺的铱催化不对称氢化。借助这种新开发的手性铱催化系统，包括位阻亚胺在内的多种亚胺可以被氢化，以高产率（高达 >99%）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）生成相应的光学活性胺. 这种氢化作用的实用性已通过手性杀真菌剂 ( S )-苯霜灵的制备得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01801b
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 2,6-二甲基苯胺 在 C₃₀H₂₈N₈Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-(4-bromophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Py-tzNHC）2] 2+络合物中的吡啶键翼尖是炔烃催化加氢胺化反应中的质子穿梭。

  摘要：

  吡啶基-mesosionic卡宾配体的阳离子钯（II）配合物1催化苯胺和末端炔烃之间的Markovnikov选择性分子间加氢胺化为相应的亚胺。该反应在室温下，不存在添加剂的情况下进行，具有出色的选择性和多种官能团耐受性。催化剂的关键内在特征是吡啶翼尖，其局限于亲核金属活性位点的附近，通过协助熵有利的质子转移来模拟酶样结构的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00203

文献信息

• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。
• Chiral Phosphine–Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered <i>N</i>-Arylimines
  作者：Chuan-Jin Hou、Ya-Hui Wang、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ol301618r

  日期：2012.7.6

  A mild and general iridium-catalyzed, highly enantioselective hydrogenation of sterically hindered N-arylimines with a new H8-BINOL-derived phosphine–phosphoramidite ligand has been developed. The present catalytic system features high turnover numbers (up to 100000) and good to perfect enantioselectivities (up to 99% ee) for the hydrogenation of a variety of sterically hindered N-arylimines.

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。