(2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(4-formyl-1-methylpyrazol-5-yl)methyl]pyrrolidine | 164162-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(4-formyl-1-methylpyrazol-5-yl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: 5-[[(2R,4R)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methyl]-1-methylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 164162-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₂Si
• 分子量: 413.635
• InChiKey: MCPBNUXBDIBMTJ-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(4-formyl-1-methylpyrazol-5-yl)methyl]pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(4-hydroxymethyl-1-methylpyrazol-5-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-[(2S,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-(1-methylpyrazol-5-yl)methanol 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(4-formyl-1-methylpyrazol-5-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x