(6R)-3-acetoacetyloxymethyl-7t-((R)-5-carboxy-5-phthalimido-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 61607-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoacetyloxymethyl-7t-((R)-5-carboxy-5-phthalimido-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(5R)-5-carboxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61607-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₁₁S
• 分子量: 587.564
• InChiKey: WOACGBWOUHXHLK-SWWFSWNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoacetyloxymethyl-7t-((R)-5-carboxy-5-phthalimido-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoacetyloxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new route to semisynthetic cephalosporins from deacetylcephalosporin C. I. Synthesis of 3-heterocyclicthiomethyl-cephalosporins.

  摘要：

  新化合物3-乙酰乙氧基甲基-7β-酰氨基头孢-3-烯-4-羧酸（4）是由去乙酰头孢霉素C（3a）合成的，合成过程包括对氨基-己二酰基的N-保护，随后用二氧化二乙酰化3'-羟基以及在7位进行酰基交换。它们与杂环硫醇发生了简单的亲核取代反应，将3'-乙酰乙氧基取代为杂环硫基，从而得到7β-酰氨基-3-杂环硫基甲基头孢-3-烯-4-羧酸（6），包括SCE-963（6e），产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.696
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[[(5R)-5-carboxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;N,N-diethylethanamine 、 双乙烯酮 生成 (6R)-3-acetoacetyloxymethyl-7t-((R)-5-carboxy-5-phthalimido-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TSUSHIMA, SUSUMU;SENDAI, MICHIYUKI;SHIRAISHI, MITSURU

  摘要：

  DOI：