t-butyl (1S,2R,3S)-N-benzyl-N-<3-t-butyldimethylsiloxy-1-(E)-styryl-2-(triethylsiloxy)methylbutyl>carbamate | 142065-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (1S,2R,3S)-N-benzyl-N-<3-t-butyldimethylsiloxy-1-(E)-styryl-2-(triethylsiloxy)methylbutyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(E,3S,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenyl-4-(triethylsilyloxymethyl)hex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 142065-12-1
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₄Si₂
• 分子量: 640.067
• InChiKey: XUJJWSMBMAYDLR-PQPQYUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (1S,2R,3S)-N-benzyl-N-<3-t-butyldimethylsiloxy-1-(E)-styryl-2-(triethylsiloxy)methylbutyl>carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到Benzyl-[(1S,2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-1-((E)-styryl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺铜酸盐(I)与手性烯酸酯的共轭加成不对称合成α-内酰胺框架

  摘要：

  酰胺铜酸盐(I)试剂{Li[Cu(NR2)2]}和更高阶氰铜酸盐(I){Li2[Cu(CN)(NR2)2]}已被开发为一类新的氮亲核试剂。这些试剂对 α,β: γ,δ-二烯酸酯进行区域选择性 1,4-加成，而 NHR2 产生 1,6-加成产物，锂试剂 LiNR2 产生 1,4- 和 1,2-加成产物的混合物. 将酰氨基铜酸盐 (I) 添加到手性 α,β : γ,δ-二烯酮中，该二烯酮具有 8-苯基-p-薄荷-3-基或 10,2-冰片磺胺手性助剂，以在其中产生 1,4-加合物良好到高的非对映选择性。将 Li[Cu{N(Bn)(TMS)}2] 和 Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2] 添加到 8-phenyl-p-menth-3-yl 5-phenyl -2,4-戊二烯酸酯或 N-(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)-10,2-冰片磺舒坦在 β-位产生 (R)-手性。Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2]

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2103
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 t-butyl (1S,2R,3S)-N-benzyl-N-<3-t-butyldimethylsiloxy-1-(E)-styryl-2-(triethylsiloxy)methylbutyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amide cuprate reagents as a new class of nitrogen nucleophiles. Application to asymmetric synthesis of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00039a066