4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1107620-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(3-Phenyl-prop-2-ynyl)piperidine；4-(3-Phenylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 1107620-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KKNHAUDRPUDWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内银催化胺加成到炔烃合成奎宁环

  摘要：

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403099
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  分子内银催化胺加成到炔烃合成奎宁环

  摘要：

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403099

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• US8518916B2
  申请人：——

  公开号：US8518916B2

  公开（公告）日：2013-08-27