(E)-2-methyl-5-phenyl-3-styrylfuran | 1172595-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-phenyl-3-styrylfuran
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 1172595-64-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: UUOOGISHNTYACA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 六氟磷酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(E)-2-methyl-5-phenyl-3-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙基酮的RhR催化区域和立体特异性羰基化：高度取代的5,6-二氢环戊[[呋喃] -4-酮的模块入口

  摘要：

  高效途径：通过选择性活化环丙烷环的碳碳σ键，证明了一种新的Rh I催化的（1-炔基）环丙基酮的区域和立体定向羰基化反应（参见方案）。该方法为合成具有可转换官能团的1,3,5-三取代和1,3,5,6-四取代的5,6-二氢环戊[ c ]呋喃-4-酮提供了一种通用，有效的立体选择途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200900413

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。