methyl 3-butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 910875-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 910875-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: SFQQVGNOOYHEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-pyrone-4-carboxylate 、 1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-butyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 、 methyl 3-butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮环加成法制得官能化的芳族硼酸酯

  摘要：

  概述了向官能化的芳族硼酸酯的[4 + 2]环加成/复古-环加成路线。发现一系列电子不足的二烯（2-吡喃酮）和亲二烯体（炔基硼酸酯）参与反应。此外，在该过程中可以获得高水平的区域控制，并且已经发现炔烃插入的一致模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.118

文献信息

• An alkynylboronic ester cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters
  作者：Patrick M. Delaney、Jane E. Moore、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b607322k

  日期：——

  A series of functionalised aromatic boronic esters have been prepared via the regioselective cycloaddition of 2-pyrones with alkynylboronates.

  通过2-吡喃酮与炔基硼酸酯的区域选择性环加成反应制备了一系列官能化的芳族硼酸酯。
• A 2-pyrone cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters
  作者：Patrick M. Delaney、Duncan L. Browne、Harry Adams、Andrew Plant、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.118

  日期：2008.1

  A [4+2] cycloaddition/retro-cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters is outlined. A range of electron deficient dienes (2-pyrones) and dienophiles (alkynylboronates) were found to participate in the reaction. Furthermore, high levels of regiocontrol could be obtained in this process and a consistent mode of alkyne insertion has been uncovered.

  概述了向官能化的芳族硼酸酯的[4 + 2]环加成/复古-环加成路线。发现一系列电子不足的二烯（2-吡喃酮）和亲二烯体（炔基硼酸酯）参与反应。此外，在该过程中可以获得高水平的区域控制，并且已经发现炔烃插入的一致模式。