cyclo-[(2R,3S,4R,5R)-5-aminomethyl-3,4-dibenzyloxytetrahydrofuran-2-carboxyl-Leu-Orn-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Orn-Val] | 1313868-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: cyclo-[(2R,3S,4R,5R)-5-aminomethyl-3,4-dibenzyloxytetrahydrofuran-2-carboxyl-Leu-Orn-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Orn-Val]
• 英文别名: (1R,5S,8R,11S,14S,17S,20S,26R,29S,32S,35S,38S,41S,44R,45S,46R)-8,14,32,38-tetrakis(3-aminopropyl)-26-benzyl-11,29,41-tris(2-methylpropyl)-45,46-bis(phenylmethoxy)-5,17,35-tri(propan-2-yl)-47-oxa-3,6,9,12,15,18,24,27,30,33,36,39,42-tridecazatricyclo[42.2.1.020,24]heptatetracontane-4,7,10,13,16,19,25,28,31,34,37,40,43-tridecone
• CAS: 1313868-94-8
• 化学式: C₈₇H₁₃₇N₁₇O₁₆
• 分子量: 1677.15
• InChiKey: VSVDSRUWFDAOLW-QTKPXIEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  501
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以49.4 mg的产率得到cyclo-[(2R,3S,4R,5R)-5-aminomethyl-3,4-dibenzyloxytetrahydrofuran-2-carboxyl-Leu-Orn-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Orn-Val]
  参考文献：
  名称：

  链和转修饰的扩环的短杆菌肽S衍生物的合成和评价

  摘要：

  在本文中，我们描述了先前报道的扩环的短杆菌肽S（GS）衍生物2（GS14K4）的晶体结构，该衍生物在β链区域之一中包含d-氨基酸残基。该结构与先前报道的相同分子的建模研究一致。额外的d-氨基酸残基的极性侧链与疏水侧链位于分子的同一侧，我们认为由于该化合物2的疏水性比其中链区位于其中的延伸GS衍生物的疏水性小得多完全由l组成-氨基酸。使用该骨架结构作为我们的基准，我们制备了一系列小环延伸的GS类似物，这些类似物在转角区域具有疏水性各不相同的糖氨基酸二肽等排体。我们表明，通过这种方法，可以调节扩展的GS类似物的疏水性，而不会影响二级结构（从NMR和CD光谱中观察到）。生物学评估表明，疏水性与细胞毒性有关，但仍然由于亲水性过强而无法有效裂解人红细胞的GS类似物而导致细菌溶解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.031

文献信息

• Synthesis and evaluation of strand and turn modified ring-extended gramicidin S derivatives
  作者：Annemiek D. Knijnenburg、Varsha V. Kapoerchan、Gijsbert M. Grotenbreg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Mark J. van Raaij、Bep Ravensbergen、Peter H. Nibbering、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.031

  日期：2011.6

  describe the crystal structure of previously reported ring-extended gramicidin S (GS) derivative 2 (GS14K4), containing a d-amino acid residue in one of the β-strand regions. This structure is in agreement with a previously reported modeling study of the same molecule. The polar side chain of the additional d-amino acid residue is positioned at the same face of the molecule as the hydrophobic side chains,

  在本文中，我们描述了先前报道的扩环的短杆菌肽S（GS）衍生物2（GS14K4）的晶体结构，该衍生物在β链区域之一中包含d-氨基酸残基。该结构与先前报道的相同分子的建模研究一致。额外的d-氨基酸残基的极性侧链与疏水侧链位于分子的同一侧，我们认为由于该化合物2的疏水性比其中链区位于其中的延伸GS衍生物的疏水性小得多完全由l组成-氨基酸。使用该骨架结构作为我们的基准，我们制备了一系列小环延伸的GS类似物，这些类似物在转角区域具有疏水性各不相同的糖氨基酸二肽等排体。我们表明，通过这种方法，可以调节扩展的GS类似物的疏水性，而不会影响二级结构（从NMR和CD光谱中观察到）。生物学评估表明，疏水性与细胞毒性有关，但仍然由于亲水性过强而无法有效裂解人红细胞的GS类似物而导致细菌溶解。