N-(2-Tetradecylhexadecanoyloxy)succinimide | 81670-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Tetradecylhexadecanoyloxy)succinimide
• CAS: 81670-76-0
• 化学式: C₃₄H₆₃NO₄
• 分子量: 549.879
• InChiKey: CCISMAGEXYDXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Tetradecylhexadecanoyloxy)succinimide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl 2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-十四烷基棕榈酸 生成 N-(2-Tetradecylhexadecanoyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507

文献信息

• Synthesis of the Core Oligosaccharides of Lipooligosaccharides from <i>Campylobacter jejuni</i> : A Putative Cause of Guillain–Barré Syndrome
  作者：Fumi Yoshida、Hiroki Yoshinaka、Hidenori Tanaka、Shinya Hanashima、Yoshiki Yamaguchi、Mikio Ishihara、Miyuki Saburomaru、Yuki Kato、Risa Saito、Hiromune Ando、Makoto Kiso、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1002/chem.201804862

  日期：2019.1.14

  The chemical synthesis of the highly branched core oligosaccharides of lipooligosaccharides (LOSs) found in Campylobacter jejuni, which causes Guillain–Barré syndrome by a preceding infection, is described. The target LOS mimics, consisting of eight or nine monosaccharides, were classified into three groups as key building blocks: ganglioside‐core tetra‐/pentasaccharides (GM1‐/GD1a‐like), l‐glycer

  描述了空肠弯曲菌中发现的脂多糖（LOSs）的高度分支核心寡糖的化学合成，空肠弯曲菌是由先前的感染引起的格林-巴利综合征。目标LOS模拟物，由八个或九个单糖，分为三组关键构建模块：神经节苷脂核心四/五糖（GM1- /神经节苷脂GD1a样），升-甘油基- d -甘露含-heptOSe-三糖和3-脱氧d -甘露-2-辛酮糖酸（KDO）残基。这些合成片段获自市售单糖。少获得升-甘油-d-甘露聚糖-庚糖和KDO残基是LOS的关键成分，分别由对甲氧基苯基d-甘露糖苷和二-O-异亚丙基保护的d-甘露糖合成。作为最困难的立体控制糖苷结构之一，α-KDO糖苷的合成是通过用苯硒基三氟甲磺酸酯作为合适的α导向剂处理KDO的2,3-烯衍生物来实现的。所有合成嵌段均通过融合合成路线构建而成，从而首次合成了具有神经节苷脂GM1和GD1a-核心序列的结构上具有挑战性的LOS核心聚糖。