2-iodobenzyl isothiocyanate | 152417-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-iodo-2-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 152417-92-0
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: CHVRGGXUBOLFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到N-(2-iodobenzyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiazolo[4,3-a]isoindoles by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(substituted)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines

  摘要：

  Fused thiazolidine 11 and thiazoline derivatives 19a-c are obtained by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of appropriately substituted 5-iminothiatriazolines 10 and 18a-c. The incorporation of a sidechain phenyl group excercises a favorable effect on cyclization since no reaction is observed with 25. Comparable intermolecular reactions also fail to occur.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85758-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-iodobenzyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基和联芳基异硫氰酸酯的合成和抗人 MCF-7 细胞的评价

  摘要：

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200250

文献信息

• Intramolecular homolytic aromatic substitution of alkyl 2-benzimidazolyl sulfones as a means of entry into alkyl radicals for organic synthesis
  作者：David Crich、Daniel Grant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.174

  日期：2008.4

  radical aromatic substitution of heteroaryl sulfones by tethered aryl radicals has been investigated as a source of alkyl radicals. The 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl system was found to be the most effective, while a tetrazole-based system did not undergo the desired radical aromatic substitution at all. Application of the benzimidazole-based system to the generation of alkyl radical and their

  杂芳基砜被系链芳基的分子内芳基芳香取代已被研究作为烷基自由基的来源。发现 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl 系统是最有效的，而基于四唑的系统根本没有经历所需的自由基芳族取代。证明了基于苯并咪唑的系统在烷基自由基的生成中的应用以及它们随后在自由基环化中的应用。
• Characterization of the Binding Site of the Histamine H₃ Receptor. 2. Synthesis, in Vitro Pharmacology, and QSAR of a Series of Monosubstituted Benzyl Analogues of Thioperamide
  作者：Albert D. Windhorst、Henk Timmerman、Edward A. Worthington、Greetje J. Bijloo、Paul H. J. Nederkoorn、Wiro M. P. B. Menge、Rob Leurs、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm981106w

  日期：2000.5.1

  A series of monosubstituted benzyl analogues of the histamine H(3) receptor antagonist thioperamide were synthesized and evaluated for their histamine H(3) receptor activity on the guinea pig jejunum. Incorporation of Cl, Br, and I at the ortho position of the benzyl moiety led to an increase of the pA(2) value, whereas the same substituents at the para position led to a decrease. However, a fluorine

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。