2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol | 189941-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 189941-49-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₁₅
• 分子量: 684.651
• InChiKey: ZQEFOIKOFZVHCW-MNTUXBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl nitrate 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycopeptides Concerned with Defense Response of Plants. I. Syntheses of Supprescins A and B.

  摘要：

  两种糖肽，抑制蛋白A和B，能够抑制豌豆中一种植物抗毒素——豌豆素的合成，它们已被制备出来。在制备抑制蛋白A的过程中，三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的存在下，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯或其糖苷β异构体与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酸甲酯进行缩合反应，得到单糖基三肽衍生物。在制备抑制蛋白B的过程中，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴和1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖在三氟甲磺酸银(AgOTf)的促进下进行糖基化反应，生成二糖衍生物。在TMSOTf的存在下，将二糖基亚胺酯，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-3,6-二-O-苯甲酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酰-4-苄基-L-天冬氨酰-5-苄基-L-谷氨酰-O-苄基-L-苏氨酸甲酯进行偶联反应，得到二糖基六肽衍生物。随后进行还原、N-乙酰化和剩余保护基团的去除，最终得到了所需的抑制蛋白B。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.643
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycopeptides Concerned with Defense Response of Plants. I. Syntheses of Supprescins A and B.

  摘要：

  两种糖肽，抑制蛋白A和B，能够抑制豌豆中一种植物抗毒素——豌豆素的合成，它们已被制备出来。在制备抑制蛋白A的过程中，三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的存在下，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯或其糖苷β异构体与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酸甲酯进行缩合反应，得到单糖基三肽衍生物。在制备抑制蛋白B的过程中，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴和1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖在三氟甲磺酸银(AgOTf)的促进下进行糖基化反应，生成二糖衍生物。在TMSOTf的存在下，将二糖基亚胺酯，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-3,6-二-O-苯甲酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酰-4-苄基-L-天冬氨酰-5-苄基-L-谷氨酰-O-苄基-L-苏氨酸甲酯进行偶联反应，得到二糖基六肽衍生物。随后进行还原、N-乙酰化和剩余保护基团的去除，最终得到了所需的抑制蛋白B。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.643