3,8-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1500046-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,8-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 3,9-Dichlorobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1500046-06-9
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: UCLRYLONUTTZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,11-dichloro-3-iododibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂卓与琥珀醛水溶液†之间的无金属[3 + 2]环合反应制取 四环氮杂氮杂吡咯的简单方法

  摘要：

  通过在无金属条件下，在琥珀醛水溶液和二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平之间进行[3 + 2]环合反应，已开发出一种直接合成新的四环奥氮平稠合的吡咯的直接方法。这种一锅法合成方案涉及脯氨酸催化的琥珀醛水溶液与七元奥氮平-亚胺之间的直接曼尼希/环化反应，然后是高产率（最高90％）的IBX介导的氧化序列。

  DOI：

  10.1039/c8nj04861d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到3,8-dichlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成二苯并a氮平

  摘要：

  在碱性条件下，在微波辐射下，通过2-氯苯甲醛和2-氨基苯酚的反应，可以高收率和短反应时间合成二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1548

文献信息

• Direct Amine-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pentacyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine/Thiazepine-Fused Isoquinuclidines along with DFT Calculations
  作者：Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Yadav Kacharu Nagare、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Joji Ohshita、Dalip Kumar、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02141

  日期：2020.11.6

  A direct protocol for the asymmetric synthesis of dibenzoxazepine/thiazepine-fused [2.2.2] isoquinuclidines is developed. The reaction proceeds through a proline-catalyzed direct Mannich reaction followed by an intramolecular aza-Michael cascade sequence between 2-cyclohexene-1-one and various tricyclic imines, like dibenzoxazepines/thiazepines, as an overall [4 + 2] aza-Diels–Alder reaction. A series

  开发了不对称合成二苯并x杂/噻嗪并[2.2.2]异喹核苷的直接方法。该反应通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应进行，然后在2-环己烯-1-酮与各种三环亚胺（如二苯并x杂/噻嗪类）之间进行分子内的氮杂-迈克尔级联反应，整体为[4 + 2] der木反应。已经制备了一系列五环异喹核苷，它们具有完全的内选择性，高到高收率和出色的对映选择性（> 99：1）。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了观察到的高立体化学反应结果。
• One-Pot Synthesis of Chiral Tetracyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine-Fused 1,2-Dihydropyridines (DHPs) under Metal-Free Conditions
  作者：Sachin Choudhary、Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Devinder Kumar Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01232

  日期：2018.8.17

  catalytic asymmetric synthesis of new dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-fused 1,2-dihydropyridines (DHPs) has been described under metal-free conditions. This reaction proceeds through proline-catalyzed direct Mannich/cyclization between seven-membered dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-imines and aqueous glutaraldehyde, followed by IBX-mediated site-selective dehydrogenative oxidation in one-pot operation with high

  在不含金属的条件下，已经描述了一种催化不对称合成新的二苯并[ b，f ] [1,4]-氧杂pine庚啶稠合的1，2-二氢吡啶（DHPs）的有效方案。该反应通过脯氨酸催化的七元二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平-亚胺与戊二醛水溶液之间的直接曼尼希/环化反应进行，然后通过一锅操作由IBX介导的位点选择性脱氢氧化反应进行，高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Efficient Construction of Tetracyclic 1,2,4‐Triazoline‐Fused Dibenzo[ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepines through KI/TBHP‐Mediated [3+2] Annulation between DBO‐Imines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xin‐Lu Wang、Degang Ding、Zhi‐Wei Ma、Zhijing Liu、Xiao‐Pei Chen、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200888

  日期：2022.9.20

  straightforward protocol for 1,2,4-triazoline-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is effectively established through KI/TBHP-promoted [3+2] annulation between dibenzo[b,f][1,4]oxazepine-imines and N-tosylhydrazones under mild conditions. The produced 1,2,4-triazoline-fused DBOs could be easily converted into biologically interesting 1,2,4-triazolo-fused DBOs with excellent yields

  通过 KI/ TBHP促进的二苯并 [ b ,f ][1, 4]oxazep​​ine-imines 和N - tosylhydrazones 在温和条件下。所生产的 1,2,4-三唑啉融合 DBO 可以很容易地转化为具有生物学意义的 1,2,4-三唑并融合 DBO，并且产率很高