7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetic acid | 82430-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[7-(Dimethylamino)-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetic acid
• CAS: 82430-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FQYGUCQTTJUSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetate 在 盐酸 作用下， 生成 7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescence probes for drug-albumin intereaction studies.

  摘要：

  一些新的和已知的香豆酸类化合物被合成为荧光探针。这些化合物的荧光特性在各种溶剂和白蛋白溶液中进行了研究。7-氨基香豆酸-4-乙酸（I）在非极性溶剂和人血清白蛋白（HSA）存在下的荧光显著增强。根据I与HSA结合时的荧光增强和光谱变化估计了I的结合参数。Scatchard图和连续变化图表明，只有主要位点能够增强荧光并导致I的光谱变化。地高辛将I从HSA的主要位点中置换出来，但根据Sudlow分类，位点1和位点2的药物并未显著置换该探针。目前的数据表明，I可能作为第三位点标记物有一定的应用潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1363

文献信息

• Coumarin-based compounds and related methods
  申请人：Biosearch Technologies, Inc.

  公开号：US11034677B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.

  本发明一般涉及可用于标记生物分子的香豆素基化合物以及相关的合成和测试方法。香豆素基化合物通常能在核酸自动合成所需的条件下存活，而不会发生任何程度的降解或改变。
• COUMARIN-BASED COMPOUNDS AND RELATED METHODS
  申请人：Biosearch Technologies, Inc.

  公开号：EP3247710A1

  公开（公告）日：2017-11-29
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BIOSEARCH TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2016118305A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.